забубенная головушка

Практический толковый словарь

У слова «забубенный» есть прямая связь с древними актерами - скоморохами, которые распевали свои лихие песни и разыгрывали разные сценки сатирического характера (направленные против церкви, бояр и т.п.) под бубны, домры, сопели. Этих отчаянных людей и могли называть «забубенными головушками». Позднее это выражение могло ассоциироваться с картежниками (на старинных русских игральных картах бубновой масти были не ромбы, как впоследствии, а бубенчики), а со второй половины XIX века с каторжниками, на одежду которых нашивали красный или желтый лоскут материи в форме ромба - бубнового карточного туза. При попытке к бегству конвойные должны были целиться в это пятно - в бубен. И ничего удивительного, что и до сих пор оставшиеся в нашей речи слова «забубенная головушка», «забубенный» означают человека отчаянного, «пропащего», способного на все.